Огромный успех музыканту принес следующий альбом «Play» (май 1999). По своей сути это достаточно медленная работа, сочетающая в себе downtempo бит и прекрасно отработанную мелодику. Первых два трека альбома Honey и Find Me Baby сделаны весьма хитроумно и не без издевки. Здесь Moby соединил короткие госпел и блюзовые вокальные сэмплы с брэйкбитовым техно, что позволяет сравнивать эти композиции с творчеством Fatboy Slim и Chemical Brothers конца 1990-х гг. Bodyrock — еще один брейкбитовый гимн, однако уже сдобренный старым добрым олд-скул-рэпом вместо блюза. Тонкая линия пианино и рваные скрипичные сэмплы в Porcelain звучат достаточно многозначительно, а South Side — поп-композиция альбома — интегрирует вокал, который не может нормально восприниматься без трансцендентного хоруса, полностью его трансформирующего. Альбом «Play» разошелся тиражом более 10 миллионов копий. В 26 странах он стал «платиновым», три года подряд номинировался на «Grammy», получил несколько наград на MTV и VH1. Синглы: «Honey» Выпущен: 3 августа 1998 «Run On» Выпущен: 29 марта 1999 «Bodyrock» Выпущен: 12 июля 1999 «Why Does My Heart Feel So Bad?» Выпущен: 11 октября 1999 «Natural Blues» Выпущен: 6 марта 2000 «Porcelain» Выпущен: 12 июня 2000 «Why Does My Heart Feel So Bad & Honey - Remixes» Выпущен: 16 октября 2000 «South Side» Выпущен: 7 ноября 2000
Интересная информация: Porcelain является саундтреком к фильму Пляж. Bodyrock является саундтреком к фильмы Хакеры Run On обработанная песня Элвиса Пресли